Глутаровый альдегид что это

Глутаровый альдегид что это

Химическое название (синонимы):

Глутаровый альдегид – сложное органическое вещество, обладающее стерилизующими и дезинфицирующими свойствами. Глутаровый альдегид относится к группе альдегидов (от лат. alcohol dehydrogenatum — спирт, лишённый Гидрогена) и содержит действующего вещества не менее 25 %. В условиях щелочного катализа глутаровый альдегид способен полимеризоваться по механизму альдольной конденсации с образованием полиглутарового альдегида. Глутаровый альдегид смешивается с водой, спиртами, хлороформом, толуолом и бензолом.

Глутаровый альдегид стабилен при температуре эксплуатации. Условия, которых следует избегать: активный ингредиент разлагается при повышенных температурах; избегать контакта с аминами, аммиаком, сильными кислотами и основаниями, с алюминием, углеродистой и мягкой сталью, медью и железом.

Глутаровый альдегид получают восстановлением глутаровой кислоты. Глутаровый альдегид производят такие компании, как «BASF» (Германия), «DOW Europe GMbH» (Германия)

Внешний вид

Глутаровый альдегид представляет собой прозрачную бесцветную жидкость с резким фруктовым запахом, содержащую 50-51 % активного вещества.

Технические характеристики

Упаковка

Глутаровый альдегид поставляется в надежной и удобной в использовании промышленной упаковке:

Условия транспортировки и хранения

Глутаровый альдегид рекомендуется хранить:

В случае невозможности хранения в заводской упаковке, допускается хранение в герметичной упаковке, изготовленной из полиэтилена высокой плотности или стекла. Для сохранения цвета и во избежание разложения продукта, Глутаровый альдегид не следует хранить при высоких температурах. Хранение при температуре ниже температуры плавления приведет к разделению или отвердеванию продукта. В таких случаях весь объем продукта следует подогреть до начала плавления и гомогенизировать прежде, чем использовать.

Глутаровый альдегид транспортируют всеми видами транспорта, в крытых транспортных средствах, в соответствии с правилами перевозки, действующими на данном виде транспорта при перевозке коррозионных и легковоспламеняющихся жидкостей.

При соблюдении условий транспортировки и хранения в невскрытой и герметичной заводской упаковке, гарантийный срок хранения составляет 12 месяцев с даты изготовления.

Области применения

Глутаровый альдегид применяется:

Документация

На глутаровый альдегид VIRUNAL GA-50 имеется следующая документация:

Источник

Глутаровый альдегид что это

Мы постановляем только качественные ингредиенты!

Только у нас самые низкие цены.

Химия со склада и на заказ

Глутаровый альдегид 50% Китай

Глутаровый альдегид 50%

Описание и другие названия

• Glutaric acid dialdehyde

Описание

Химическое название (синонимы):

Глутаровый альдегид – Это органическое соединение с формулой OCH (CH ₂ ) ₃ CHO, имеюшим обширное стерилизующие и дезинфицирующие свойства. Глутаровый альдегид стоит в группе альдегидов. Название Глутровый альдегид происходит от латинского alcohol dehydrogenatum — что дословно означает спирт, лишённый Гидрогена. Глутаровый альдегид производится промышленным способом окисления циклопентена и по реакции Дильса-Альдера из акролеина и метилвинилового эфира с последующим гидролизом.

Как и другие диальдегиды (например глиоксаль ), он не существует как диальдегид в воде, а в виде гидрата. Эти гидраты принять несколько видов уравновешивания.

Глутаровый альдегид что это

Глутаральдегид широко применяется как стерилизующее средство в медицинских учреждениях. Он обеспечивает эффективную дезинфекцию против многих микроорганизмов и вирусов, включая ВИЧ, и обычно безвреден для медицинского оборудования. По-видимому, глутаральдегид сильно раздражает нос и еще сильнее — глаза.

а) Структура и классификация. Глутаральдегид представляет собой насыщенный диальдегид с формулой СНО-СН2-СН2-СН2-СНО. Его молекулярная масса равна 100,12. К синонимам относятся GTA, глутараль, 1,5-пентандиаль, 1,5-пентандион, глута-ровый диальдегид и Cidex (2 % щелочной водный раствор глутаральдегида).

б) Стандарты. ACGIH рекомендует для глутаральдегида ПДК 0,2 млн-1 (0,8 мг/м 3 ); OSHA и NIOSH своих ПДК не устанавливают.

в) Применение. Некоторые направления использования глутаральдегида перечислены в таблице ниже. Хотя в продаже есть его растворы концентрацией 50, 25, 10 и 2 %, большинство больниц применяют 2 % раствор, забуференный перед употреблением до рН 7,5—8,5.

Эти растворы содержат также поверхностно-активные вещества, улучшающие смачивание и мытье поверхностей, нитрит натрия как ингибитор коррозии, масло перечной мяты в качестве отдушки и красители FD&C желтый и синий как индикаторы активации раствора.

Одним из недостатков забуференных растворов глутаральдегида является их устойчивость менее 2 нед, т. е. их надо датировать и лучше готовить перед применением. Второй недостаток — то, что при 20 °С у 50 % раствора глутаральдегида давление паров составляет 0,015 мм рт.ст., т. е. он может создать атмосферу, содержащую до 20 млн-1 этого вещества. Такая концентрация намного выше уровня, известного отрицательным воздействием на подопытных животных и человека.

г) Лекарственные формы глутаральдегида. Cidex представляет собой 2 % щелочной раствор глутаральдегида в воде.

е) Профессиональная экспозиция. У медицинских работников после экспозиции к глутаральдегиду часто наблюдается профессиональный контактный дерматит. Широко распространена экзема кистей рук. Резиновые перчатки, похоже, не обеспечивают защиты. Глутаральдегид одновременно и раздражает, и сенсибилизирует ткани.

Возможны раздражение глаз, носа и глотки; тошнота и головная боль; носовое кровотечение; профессиональная астма. Прекращение экспозиции приводит к исчезновению вызванных ею сердцебиения и тахикардии.

ж) Беременность и лактация. Глутаральдегид бывает фетотоксичным у подопытных животных.

з) Механизм действия глутаральдегида. Поперечные сшивки пептидогликанов в стенке бактериальной клетки в результате образования химических связей между цепочками техоевой кислоты и глутаральдегида могут вызвать частичную герметизацию и сжатие наружной клеточной оболочки.

и) Клиническая картина отравления глутаральдегидом. Содержащие глутаральдегид дезинфекционные растворы могут вызвать раздражение, растрескивание или кровоточивость кожи, раздражение глаз, дискомфортные ощущения в носу и глотке, стеснение в груди, кашель и головную боль. Это вещество является контактным раздражителем и сенсибилизатором. У многих бальзамировщиков наблюдается положительная реакция на глутаральдегид при аппликационной кожной пробе. Раздражение слизистой оболочки носа чревато носовым кровотечением.

После применения глутаральдегида для дезинфекции гибкого сигмоскопа в одном случае отмечен проктит. Через несколько часов после такого обследования данным инструментом у пациентов возможны острые тенезмы и кровавый понос. Прогноз благоприятный. Выздоровление наступает через 2—3 нед.

к) Лабораторные данные отравления:

— Аналитические методы. Жидкостная хроматография высокого разрешения позволяет количественно определять формальдегид и глутаральдегид в одной и той же пробе.

— Техника безопасности. Следует избегать вдыхания паров глутаральдегида. Если есть опасность попадания его брызг в глаза, необходимо пользоваться защитными очками. Чтобы исключить контакт с кожей, применяют защитную одежду. Если она загрязняется глутаральдегидом, ее надо побыстрее снять и не надевать снова, пока это вещество не удалено. Работники, занимающиеся чисткой или стиркой такой одежды, должны быть предупреждены о вредных свойствах глутаральдегида.
Загрязненную глутаральдегидом кожу нужно немедленно вымыть.

Редактор: Искандер Милевски. Дата обновления публикации: 18.3.2021

Источник

Глутаровый альдегид что это

Большой ассортимент продукции на складе!

Глутаровый альдегид

Химическая формула продукта: OHC(CH₂)₃CHO

Торговые обозначения продукта:

• Glutaric acid dialdehyde

Глутаровый альдегид представляет собой 5-углеродные алифатические диальдегидные звенья с аминогруппами коллагена и других белков с образованием внутримолекулярных и межмолекулярных сшивок. Коммерческие продукты, содержащие глутаровый альдегид, чаще всего доступны в виде 2%, 10%, 25% и 50% водных растворов, которые не являются легковоспламеняющимися и, следовательно, не имеют температуры вспышки. С одной стороны, глутаровый альдегид будет полимеризоваться в стабильные гидраты в условиях повышенной щелочности; С другой стороны, его антимикробная активность максимальна в щелочных условиях; Поэтому, чтобы сохранить свою активность во избежание полимеризации, диапазон рН его раствора должен быть буфером в слабом щелочном диапазоне (от 7,5 до 8,5). В пределах упомянутого диапазона рН глутаровый альдегид стабилен в течение по меньшей мере 14 дней. Чтобы достичь подходящего диапазона рН, большинство глутаровый альдегид, используемого в больницах для целей дезинфекции и стерилизации, представляет собой концентрацию 2,0%, которая имеет двухкомпонентную систему, которую необходимо смешать или активировать перед использованием. Эти два компонента представляют собой активированный раствор и подщелачивающие агенты, химические компоненты которых составляют 2,0% глутаровый альдегид и 0,3% бикарбоната натрия соответственно. Хотя для стерилизации оборудования и поверхностей в больницах существует много экологически предпочтительных технологий, эти технологии могут повредить некоторые медицинские инструменты, чувствительные к влаге и теплу. В таких случаях больницы обычно используют оксид этилена для стерилизации влаго- и термочувствительных инструментов и глутаровый альдегид в качестве дезинфицирующего средства высокого уровня. Сотрудники здравоохранения, которые обычно используют продукты на основе глутаровый альдегид, работают во многих отделах, от гастроэнтерологии, урологии и кардиологии до рентгеновских, лабораторных и аптечных. Среди многих доступных белковых сшивающих агентов глутаровый альдегид, несомненно, нашел самое широкое применение в различных областях, таких как гистохимия, микроскопия, цитохимия, индустрия кожевенного лечения, ферментная технология, химическая стерилизация, биомедицинская и фармацевтическая. Глутаровый альдегид, линейный 5-углеродный диальдегид, представляет собой прозрачную, бесцветную до бледно-соломенного цвета острую маслянистую жидкость, которая растворяется во всех пропорциях в воде и спирте, а также в органических растворителях. Он доступен в основном в виде кислых водных растворов (рН 3,0-4,0), имеющих концентрацию от менее чем 2% до 70% (мас. / Об.). Глутаровый альдегид имел большой успех из-за его коммерческой доступности и низкой стоимости в дополнение к его высокой реакционной способности. Он быстро реагирует с аминогруппами при нейтральном рН и более эффективен, чем другие альдегиды, в получении термически и химически стабильных сшивок. Фактически, исследования реакций сшивания коллагена с моноальдегидом (формальдегидом) и диальдегидами, имеющими длину цепи от двух до шести атомов углерода ( глиоксаля, малональдегида, сукцинальдегида, глутаровый альдегид и адипальдегида), показали, что реакционная способность в этой серии максимизируется при Пять атомов углерода; Таким образом глутаровый альдегид является наиболее эффективным сшивающим агентом. Глутаровый альдегид нашел широкое применение для иммобилизации ферментов. Несмотря на успех этого реагента, его химия была довольно противоречивой. На самом деле простая структура глутаровый альдегид не свидетельствует о сложности его поведения в водном растворе и его реакционной способности. Наша цель здесь состоит в том, чтобы рассмотреть литературу по глутаровому альдегиду, сначала представив ее химическое поведение в водном растворе, а затем его реакционную способность с белками, фокусируясь на его применении для иммобилизации фермента.

Знание структуры и механизма сшивания реагентов важно для их использования. Однако структура глутаровый альдегид в водном растворе была предметом более спорных вопросов, чем любые другие сшивающие реагенты. Фактически структура глутарового альдегида в водном растворе не ограничена мономерной формой.В 1962 г. Асо и Аито изучали полимеризацию глутарового альдегида с использованием катионных катализаторов, и они обнаружили, что аналогичная полимеризация происходила спонтанно в водном растворе глутаровый альдегид а: поведение в водном растворе, реакция с белками и применение к ферменту. Глутаровый альдегид обладает уникальными характеристиками, которые делают его одним из наиболее эффективных белковых сшивающих реагентов. Он может присутствовать, по меньшей мере, в 13 различных формах в зависимости от условий растворения, таких как pH, концентрация, температура и т.д. Имеется существенная литература, касающаяся использования глутаровый альдегид для иммобилизации белка, однако нет согласия в отношении основных реактивных видов, которые участвуютт в процессе сшивания, потому что мономерные и полимерные формы находятся в равновесии. Глутаровый альдегид может вступать в реакцию с белками несколькими способами, такими как конденсация альдола или добавление типа Майкла, и дающее 8 различных реакций для различных водных форм этого реагента. В результате этих расхождений и уникальных характеристик каждого фермента процедуры сшивания с использованием глутаровый альдегид в значительной степени развиваются путем эмпирического наблюдения. Выбор соотношения фермент- глутаровый альдегид, а также их конечная концентрация являются критическими, поскольку перерастворение фермента должно приводить к минимальному искажению его структуры, чтобы сохранить каталитическую активность. В 1968 году Ричардс и Ноулз исследовали растворы глутарового альдегида с помощью ядерного магнитного резонанса протон (Н) (Н-ЯМР). Данные ЯМР (т.е. Типы протонов и пиковые интеграции) не согласуются с ожидаемыми от димера, циклического димера, тримера или бициклического тримера только, а скорее согласуются со смесью полимерных форм этих олигомеров, а также с более высокими полимерными видов. Авторы пришли к выводу, что коммерческие растворы были в основном полимерными и содержали значительные количества α, β-ненасыщенных альдегидов (структура VI), которые были способны образовывать кольца (структура VII) путем потери молекул воды путем альдольной конденсации. Структура VI представляет собой среднюю структуру ненасыщенного полимеризованного глутаровый альдегид (α, β-ненасыщенное соединение), и Хупер сообщил, что боковые альдегидные группы структуры VI будут едва гидратированы, поскольку карбонильная форма стабилизируется путем конъюгации. В 1969 г. для исследования растворов глутарового альдегида использовалась ультрафиолетовая (УФ) спектрофотометрия в сочетании с Н-ЯМР. Они также обнаружили α, β-ненасыщенные альдегиды (структура VI), но только в качестве очень незначительного компонента органического содержимого из-за относительно слабой абсорбции, наблюдаемой при 235 нм. Более того, после очистки глутаровый альдегид жидкостной экстракцией этиловым эфиром эти авторы получили 50% чистый глутаровый альдегид с ожидаемым спектром H-ЯМР. Дополнительные исследования H-ЯМР показали, что очищенный глутаровый альдегид при растворении в воде подвергается очень быстрой гидратации, что согласуется с результатами Асо и Аито. Таким образом, Харди постулировал, что мономер глутаральдегида ) существует в виде смеси гидратированных форм в водном растворе, причем все они находятся в равновесии.

Глутаровый альдегид впервые был использован в начале 1960-х годов для фиксации тканей, и с этого времени было разработано много других приложений. Высокая реакционная способность глутаровый альдегид по отношению к белкам при нейтральном рН основана на наличии нескольких реакционных остатков в белках и молекулярных формах глутаровый альдегид в водном растворе, что приводит к множеству различных возможных механизмов реакции. Иммобилизация ферментов представляет собой хороший пример для иллюстрации использования глутаровый альдегид в качестве белкового сшивающего реагента. Глутаровый альдегид может взаимодействовать с несколькими функциональными группами белков, такими как амин, тиол, фенол и имидазол, поскольку наиболее реакционноспособными боковыми цепями аминокислот являются нуклеофилы. В литературе описаны различные данные по реакционной способности альдегида (при рН от 2,0 до 11,0) со следующими аминокислотами: лизин; Тирозин, трип-сироп и фенилаланин; Гистидин, цистеин, пролин, серин, глицин, глицилглицин и аргинин. Ученые исследовали способность различных альдегидов взаимодействовать с аминокислотами и оценивали реактивные количества аминокислот в порядке уменьшения реакционной способности следующим образом: ε-амино, α-амино, гуанидинил, вторичный амино и Гидроксильных групп. Исследователи пришли к выводу, что глутаровый альдегид не реагирует с аминогруппой гуанидинильной группы (аргинин) или что в белковых молекулах более реакционноспособные группы препятствуют наблюдению реактивности аргинина с глутаральдегидом. Было отмечено, что глутаровый альдегид реагирует с тиольными группами только в присутствии первичной аминогруппы. Глутаровый альдегид реагирует обратимо с аминогруппами в широком диапазоне рН (≥pH 3,0), за исключением между pH 7,0 и 9,0, где наблюдается лишь небольшая обратимость. Сшивка белков либо на носитель (твердый носитель), либо между белковыми молекулами (без носителя), как правило, подразумевает ε-аминогруппу лизиновых остатков. Непротонированные аминогруппы очень реакционноспособны в качестве нуклеофильных агентов. Следует отметить, что лизил-аминогруппы имеют pKa (константа диссоциации кислоты)> 9,5, но предполагается, что малый процент аминов, присутствующих в их непротонированной форме при более низком pH, достаточен для реакции с глутаровый альдегид, который затем приводят равновесие кислотно-основного состояния к депротонированию этих групп для дальнейшей реакции. Большинство белков содержат много лизиновых остатков, обычно расположенных на поверхности белка (то есть подверженных воздействию водной среды) из-за полярности аминогруппы. Кроме того, лизиновые остатки, как правило, не участвуют в каталитическом сайте, что обеспечивает умеренное сшивание для сохранения конформации белка и, следовательно, биологической активности. Как уже указывалось ранее, глутаровый альдегид существует в многочисленных формах в водном растворе, и все эти формы могут быть реакционноспособными по отношению к лизиновым остаткам (ε-аминогруппе) белков.

Иммобилизованные ферменты в настоящее время представляют значительный интерес из-за их преимуществ перед растворимыми ферментами или альтернативными технологиями, и их применение неуклонно растет. Иммобилизация путем ковалентного присоединения к нерастворимым в воде носителям через глутаровый альдегид является одним из самых простых и наиболее нежных методов связывания в ферментной технологии. Первое сообщение об использовании бифункционального реагента было опубликовано Заном в 1950-х годах, за которым последовали исследования по химии сшивания с глутаровый альдегид для получения стабильных белковых кристаллов для рентгеноструктурных исследований или для фиксации образцов тканей для микроскопического исследования. Позднее глутаровый альдегид широко применялся в качестве мягкого сшивающего агента для иммобилизации ферментов, поскольку реакция протекала в водном буферном растворе в условиях, близких к физиологическому рН, ионной силе и температуре. В сущности, были использованы два метода: (i) образование трехмерной сети в результате межмолекулярного сшивания и (ii) связывание с нерастворимым носителем (например, нейлоном, плавленой кварцем, контролируемым пористое стекло, сшитые белки, такие как желатин и альбумин бычьей сыворотки (BSA), и полимеры с боковыми аминогруппами). Иммобилизация может быть достигнута для многих ферментов в широком диапазоне условий, которые следует выбирать в зависимости от конкретных требуемых результатов. Эти условия часто определялись методом проб и ошибок, потому что нерастворимость критически зависит от хрупкого баланса факторов, таких как природа фермента, концентрация обоих ферментов и реагента, РН и ионной силы раствора, температуры и времени реакции.

Химические и физические свойства глутаровый альдегид.

Физическое состояние глутаровый альдегид

Источник