Вспомните что такое полимеризация и поликонденсация сравните их приведите примеры
4.2.4. Высокомолекулярные соединения. Реакции полимеризации и поликонденсации. Полимеры. Пластмассы, волокна, каучуки.
Высокомолекулярными соединениями (ВМС) называют соединения с молекулярной массой более 10000.
Практически все высокомолекулярные вещества являются полимерами.
Полимеры — это вещества, молекулы которых состоят из огромного числа повторяющихся структурных звеньев, соединенных между собой химическими связями.
Полимеры могут быть получены с помощью реакций, которые можно разделить на два основных типа: это реакции полимеризации и реакции поликонденсации.
Реакции полимеризации
Реакции полимеризации — это реакции образования полимера путем объединения огромного числа молекул низкомолекулярного вещества (мономера).
Количество молекул мономера ( n ), объединяющихся в одну молекулу полимера, называют степенью полимеризации.
В реакцию полимеризации могут вступать соединения с кратными связями в молекулах. Если молекулы мономера одинаковы, то процесс называют гомополимеризацией, а если различны — сополимеризацией.
Примерами реакций гомополимеризации, в частности, является реакция образования полиэтилена из этилена:
Примером реакции сополимеризации является синтез бутадиен-стирольного каучука из бутадиена-1,3 и стирола:
Полимеры, получаемые реакцией полимеризации, и исходные мономеры
Мономер
Получаемый из него полимер
Структурная формула
Варианты названия
Структурная формула
Варианты названия
Реакции поликонденсации
Реакции поликонденсации — это реакции образования полимеров из мономеров, в ходе которых, помимо полимера, побочно образуется также низкомолекулярное вещество (чаще всего вода).
В реакции поликонденсации вступают соединения, в состав молекул которых входят какие-либо функциональные группы. При этом реакции поликонденсации по тому, один используется мономер или больше, аналогично реакциям полимеризации делятся на реакции гомополиконденсации и сополиконденсации.
К реакциям гомополиконденсации относятся:
* образование (в природе) молекул полисахарида (крахмала, целлюлозы) из молекул глюкозы:
* реакция образования капрона из ε-аминокапроновой кислоты:
К реакциям сополиконденсации относятся:
* реакция образования фенолформальдегидной смолы:
* реакция образования лавсана (полиэфирного волокна):
Материалы на основе полимеров
Пластмассы
Пластмассы — материалы на основе полимеров, которые способны под действием нагревания и давления формоваться и сохранять заданную форму после охлаждения.
Помимо высокомолекулярного вещества в состав пластмасс входят также и другие вещества, однако основным компонентом все же является полимер. Благодаря своим свойствам он связывает все компоненты в единую целую массу, в связи с чем его называют связующим.
Пластмассы в зависимости от их отношения к нагреванию делят на термопластичные полимеры (термопласты) и реактопласты.
Термопласты — вид пластмасс, способных многократно плавиться при нагревании и застывать при охлаждении, благодаря чему возможно многоразовое изменение их изначальной формы.
Реактопласты — пластмассы, молекулы которых при нагревании «сшиваются» в единую трехмерную сетчатую структуру, после чего изменить их форму уже нельзя.
Так, например, термопластами являются пластмассы на основе полиэтилена, полипропилена, поливинилхлорида (ПВХ) и т.д.
Реактопластами, в частности, являются пластмассы на основе фенолформальдегидных смол.
Каучуки
Каучуки — высокоэлластичные полимеры, углеродный скелет которых можно представить следующим образом:
Как мы видим, в молекулах каучуков имеются двойные C=C связи, т.е. каучуки являются непредельными соединениями.
Каучуки получают полимеризацией сопряженных диенов, т.е. соединений, у которых две двойные C=C связи, разделены друг от друга одной одинарной С-С связью.
Так например, особо зарекомендовавшими себя мономерами для получения каучуков являются:
В общем виде (с демонстрацией только углеродного скелета) полимеризация таких соединений с образованием каучуков может быть выражена схемой:
Таким образом, исходя из представленной схемы, уравнение полимеризации изопрена будет выглядеть следующим образом:
Весьма интересным является тот факт, что впервые с каучуком познакомились не самые продвинутые в плане прогресса страны, а племена индейцев, у которых промышленность и научно-технический прогресс отсутствовали как таковые. Естественно, индейцы не получали каучук искусственным путем, а пользовались тем, что давала им природа: в местности, где они проживали (Южная Америка), произрастало дерево гевея, сок которого содержит до 40-50% изопренового каучука. По этой причине изопреновый каучук называют также натуральным, однако он может быть получен и синтетическим путем.
Все остальные виды каучука (хлоропреновый, бутадиеновый) в природе не встречаются, поэтому всех их можно охарактеризовать как синтетические.
Однако каучук, не смотря на свои преимущества, имеет и ряд недостатков. Так, например, из-за того что каучук состоит из длинных, химически не связанных между собой молекул, его свойства делают его пригодным для использования только в узком интервале температур. На жаре каучук становится липким, даже немного текучим и неприятно пахнет, а при низких температурах подвержен затвердеванию и растрескиванию.
Технические характеристики каучука могут быть существенно улучшены его вулканизацией. Вулканизацией каучука называют процесс его нагревания с серой, в результате которого отдельные, изначально не связанные друг с другом, молекулы каучука «сшиваются» друг с другом цепочками из атомов серы (полисульфидными «мостиками»). Схему превращения каучуков в резину на примере синтетического бутадиенового каучука можно продемонстрировать следующим образом:
Волокна
Волокнами называют материалы на основе полимеров линейного строения, пригодные для изготовления нитей, жгутов, текстильных материалов.
Классификация волокон по их происхождению
Искусственные волокна (вискозу, ацетатное волокно) получают химической обработкой уже существующих природных волокон (хлопка и льна).
Синтетические волокна получаются преимущественно реакциями поликонденсации (лавсан, капрон, нейлон).
§ 7. Полимеры (окончание)
Не менее распространён и такой важный для литосферы полимер, как оксид алюминия. Чаще всего оба эти полимера образуют минералы, имеющие общее название алюмосиликаты. К ним относятся, например, белая глина (каолин), полевые пшаты, слюда (рис. 48).
Почти все минералы и горные породы представляют собой природные полимеры.
Среди неорганических полимеров встречаются и волокна.
К минеральным волокнам (рис. 49, а) относят асбест, издавна известный на Руси под названием «горный лён». Из него на предприятиях хозяина «Каменного пояса» (так нередко называли Уральские горы), промышленника и предпринимателя П. Н. Демидова изготавливали несгораемое бельё, которое тот в качестве экзотических презентов дарил знатным людям, в том числе и императрице Екатерине Великой.
Асбест в наши дни используют для производства тепло- и огнезащитных химически стойких и других технических изделий и тканей (рис. 49, б).
На этом материале вы смогли убедиться, что химия полимеров — это универсальная химическая категория, а её понятия: «мономер», «полимер», «структурное звено», «степень полимеризации» (вспомните, что это такое) — одинаково применимы как в органической химии, так и в неорганической.
1. Что такое полимер, мономер, структурное звено, степень полимеризации? При ответе используйте знания, полученные из курса органической химии.
2. Какие биополимеры вы знаете? Охарактеризуйте их с использованием понятий, перечисленных в первом вопросе.
3. Вспомните из курса органической химии особенности строения, свойств и применения крахмала и целлюлозы. Сравните их.
4. Что такое пластмассы? На какие группы их делят: а) по отношению к нагреванию; б) по происхождению; в) по типу реакции, с помощью которой получают полимер?
5. Вспомните, что такое полимеризация и поликонденсация. Сравните их. Приведите примеры. При ответе на этот вопрос используйте знания как по органической химии, так и по общей биологии.
6. Что такое волокна? На какие группы их делят? Приведите примеры и расскажите о значении конкретных представителей каждой группы.
7. Запишите уравнение реакции полимеризации вещества, выделяемого тропическим жуком в случае опасности.
8. Подготовьте сообщение на тему «Синтетические полимерные материалы и их роль в современной технике», используя ЦОРы и различные источники информации.
9. Подготовьте сообщение по материалам таблицы, приведённой в параграфе, о роли термопластов и термореакто- пластов в жизни современного общества.
10. Какие неорганические полимеры вам известны? Что общего в их строении? Какую роль они играют в неживой природе?
Полимеризация и поликонденсация. Полимеры
Традиционно в каждом ЦТ встречаются задания на полимеры, которые получают путём реакций полимеризации и поликонденсации. Но справляются с этими заданиями далеко не все абитуриенты. Вот я и решил устранить этот пробел в ваших знаниях.
Я сделал выборку всех полимеров, которые встречались в ЦТ всех лет с учётом реакций их получения. А также сделал видео-решение одного из самых сложных заданий на полимеры из ЦТ по химии 2008.
Полимериза́ция (др.-греч. πολυμερής — состоящий из многих частей) — процесс образования высокомолекулярного вещества (полимера) путём многократного присоединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера, олигомера) к активным центрам в растущей молекуле полимера. Молекула мономера, входящая в состав полимера, образует так называемое мономерное (структурное) звено. Элементный состав (молекулярные формулы) мономера и полимера приблизительно одинаков.
Поликонденсация — процесс синтеза полимеров из полифункциональных (чаще всего бифункциональных) соединений, обычно сопровождающийся выделением низкомолекулярных побочных продуктов (воды, спиртов и т. п.) при взаимодействии функциональных групп.
Т.е при поликонденсации помимо полимера образуется ещё какое-либо низкомолекулярное вещество, а при полимеризации — только полимер!
Полимеризацией получают:
1) плексиглас: из метилметакрилата
4) хлоропреновый каучук (полихлоропрен): из 2-хлорбутадиена-1,3
5) бутадиеноввй каучук
6) тефлон (политетрафторэтилен)
7) полипропилен, полиэтилен и т.п.
8) капрон: из капролактама. Капрон также можно получить путём поликонденсации.
Поликонденсацией получают:
1) лавсан (полиэтилентерефталат): терефталевая кислота + этиленгликоль
2) кевлар: фенилен-1,4-диамин (пара-фенилендиамин) + терефталоилхлорид (дихлорангидрид терефталевой кислоты)
3) найлон: адипиновая кислота + гексаметилендиамин
4) полипептиды: из аминокислот
5) фенолформальдегидные смолы: фенол + формальдегид
6) капрон: из бета-аминокапроновой кислоты.
А38 ЦТ 2008. В основе получения каких веществ лежит реакция полимеризации, а не поликонденсации?
1) вискоза, тринитроцеллюлоза, триацетилцеллюлоза
2) лавсан, кевлар, капрон
3) плексиглас, полистирол, тефлон
4) найлон, полипептиды, фенолформальдегидные смолы
А также вы можете проделать большое число заданий на эту тему с подробными видео-объяснениями в отдельном разделе «Полимеры»
Александр Коньков, автор и основатель первого в СНГ проекта по видео-подготовке к ЦТ и ЕГЭ по химии «Your System Education»