Глутарового альдегида что это
Глутарового альдегида что это
Глутаральдегид широко применяется как стерилизующее средство в медицинских учреждениях. Он обеспечивает эффективную дезинфекцию против многих микроорганизмов и вирусов, включая ВИЧ, и обычно безвреден для медицинского оборудования. По-видимому, глутаральдегид сильно раздражает нос и еще сильнее — глаза.
а) Структура и классификация. Глутаральдегид представляет собой насыщенный диальдегид с формулой СНО-СН2-СН2-СН2-СНО. Его молекулярная масса равна 100,12. К синонимам относятся GTA, глутараль, 1,5-пентандиаль, 1,5-пентандион, глута-ровый диальдегид и Cidex (2 % щелочной водный раствор глутаральдегида).
б) Стандарты. ACGIH рекомендует для глутаральдегида ПДК 0,2 млн-1 (0,8 мг/м 3 ); OSHA и NIOSH своих ПДК не устанавливают.
в) Применение. Некоторые направления использования глутаральдегида перечислены в таблице ниже. Хотя в продаже есть его растворы концентрацией 50, 25, 10 и 2 %, большинство больниц применяют 2 % раствор, забуференный перед употреблением до рН 7,5—8,5.
Эти растворы содержат также поверхностно-активные вещества, улучшающие смачивание и мытье поверхностей, нитрит натрия как ингибитор коррозии, масло перечной мяты в качестве отдушки и красители FD&C желтый и синий как индикаторы активации раствора.
Одним из недостатков забуференных растворов глутаральдегида является их устойчивость менее 2 нед, т. е. их надо датировать и лучше готовить перед применением. Второй недостаток — то, что при 20 °С у 50 % раствора глутаральдегида давление паров составляет 0,015 мм рт.ст., т. е. он может создать атмосферу, содержащую до 20 млн-1 этого вещества. Такая концентрация намного выше уровня, известного отрицательным воздействием на подопытных животных и человека.
г) Лекарственные формы глутаральдегида. Cidex представляет собой 2 % щелочной раствор глутаральдегида в воде.
е) Профессиональная экспозиция. У медицинских работников после экспозиции к глутаральдегиду часто наблюдается профессиональный контактный дерматит. Широко распространена экзема кистей рук. Резиновые перчатки, похоже, не обеспечивают защиты. Глутаральдегид одновременно и раздражает, и сенсибилизирует ткани.
Возможны раздражение глаз, носа и глотки; тошнота и головная боль; носовое кровотечение; профессиональная астма. Прекращение экспозиции приводит к исчезновению вызванных ею сердцебиения и тахикардии.
ж) Беременность и лактация. Глутаральдегид бывает фетотоксичным у подопытных животных.
з) Механизм действия глутаральдегида. Поперечные сшивки пептидогликанов в стенке бактериальной клетки в результате образования химических связей между цепочками техоевой кислоты и глутаральдегида могут вызвать частичную герметизацию и сжатие наружной клеточной оболочки.
и) Клиническая картина отравления глутаральдегидом. Содержащие глутаральдегид дезинфекционные растворы могут вызвать раздражение, растрескивание или кровоточивость кожи, раздражение глаз, дискомфортные ощущения в носу и глотке, стеснение в груди, кашель и головную боль. Это вещество является контактным раздражителем и сенсибилизатором. У многих бальзамировщиков наблюдается положительная реакция на глутаральдегид при аппликационной кожной пробе. Раздражение слизистой оболочки носа чревато носовым кровотечением.
После применения глутаральдегида для дезинфекции гибкого сигмоскопа в одном случае отмечен проктит. Через несколько часов после такого обследования данным инструментом у пациентов возможны острые тенезмы и кровавый понос. Прогноз благоприятный. Выздоровление наступает через 2—3 нед.
к) Лабораторные данные отравления:
— Аналитические методы. Жидкостная хроматография высокого разрешения позволяет количественно определять формальдегид и глутаральдегид в одной и той же пробе.
— Техника безопасности. Следует избегать вдыхания паров глутаральдегида. Если есть опасность попадания его брызг в глаза, необходимо пользоваться защитными очками. Чтобы исключить контакт с кожей, применяют защитную одежду. Если она загрязняется глутаральдегидом, ее надо побыстрее снять и не надевать снова, пока это вещество не удалено. Работники, занимающиеся чисткой или стиркой такой одежды, должны быть предупреждены о вредных свойствах глутаральдегида.
Загрязненную глутаральдегидом кожу нужно немедленно вымыть.
Редактор: Искандер Милевски. Дата обновления публикации: 18.3.2021
Глутаровый альдегид и биосистема аквариума
Аквариум представляет собой сложную, ограниченную искусственными рамками, биосистему, которая находится в постоянной динамике. Разного рода изменения и колебания в аквариумной экосистеме обусловлены рядом внутренних и внешних факторов. Именно поэтому вода, растения и животные аквариума нуждаются в постоянном наблюдении и поддержке. Кроме подкормки флоры и фауны, а также периодической чистки аквариума, перед аквариумистом встают и другие, куда более трудные задачи. Так, например, рыбки и растения периодически болеют, а значит требуют лечения и дополнительного ухода. Кроме того, практически в любом аквариуме существует проблема неконтролируемого размножения водорослей. Об этой проблеме, а также о способах её преодоления, мы и будем говорить в данной статье.
Почему разрастаются водоросли?
И так, проблема разросшихся водорослей многим аквариумистам знакома не понаслышке. В один прекрасный день держатель аквариума замечает, что на листьях растений и поверхностях декора появились странные тёмные волоски. Со временем этих волосков становится всё больше – они уже появляются на стенках аквариума и становятся причиной помутнения воды. Так в аквариуме заводится водоросль Чёрная борода, вывести которую бывает достаточно сложно.
Возникает логичный вопрос, что же провоцирует появление и бесконтрольное размножение водорослей в биосистеме аквариума? Ответов на этот вопрос может быть несколько. Во-первых, аквариум может находиться под воздействием прямых солнечных лучей, которые легко активизируют рост водорослей. Во-вторых, в аквариум были добавлены новые растения или элементы декора, содержащие споры водорослей. В-третьих, смена воды в аквариуме происходит нерегулярно, что приводит к её застою, а значит и формированию благоприятной среды для развития водорослей.
Что же делать в этой тяжёлой ситуации? Специалисты рекомендуют использовать для оздоровления аквариума «лечебную химию», в частности глутаровый альдегид, о котором стоит поговорить более подробно.
Свойства глутарового альдегида
Глутаровый альдегид (C5H8O2), который также называют диальдегидом глутаровой кислоты, представляет собой сложное органическое соединение, обладающее выраженными дезинфицирующими и стерилизующими свойствами.
Данное химическое соединение относится к альдегидам (т.е. к группе спиртов, лишённых водородной составляющей) и содержит до 25% действующего вещества. Может быть смешан со следующими веществами: спирт, вода, бензол, хлороформ, толуол. В нормальных температурных условиях глутаровый альдегид ведёт себя стабильно. В ходе использования этого вещества следует избегать повышенных температур, а также контакта с основаниями и сильными кислотами. Кроме того, не допускается взаимодействие глутарового альдегида со следующим рядом металлов: алюминий, медь, мягкая и углеродистая сталь, железо.
Получают глутаровый альдегид путём восстановления глутаровой кислоты. Вещество производится в Германии компаниями DOW Europe GMbH и BASF, а также американской компанией Seachem Laboratories. Что касается области применения этого органического соединения, то она довольно широка. И так, глутаровый альдегид используют для:
Далее мы рассмотрим технологию дезинфекции аквариумной воды с помощью глутарового альдегида и её влияние на биосистему аквариума.
Глутаровый альдегид против водорослей
Сразу отметим, что глутаровый альдегид давно и успешно применяется для очистки биосистемы аквариума от мешающих её полноценной жизни бактерий и водорослей. Таким образом, данное вещество оказывает избирательное воздействие на биологическую среду аквариума, уничтожая только вредные её элементы и не принося ущерба высшей флоре и фауне.
Многочисленные эксперименты доказали, что раствор глутарового альдегида действительно эффективно борется со всеми видами аквариумных водорослей, а также уничтожает микробов, негативно влияющих на здоровье рыбок и прочих обитателей аквариума. Особенно часто данный химикат используют в борьбе с водорослью Чёрная борода. Представительница простейшей флоры, эта водоросль может в кратчайшие сроки заполонить собой всё пространство аквариума и вызвать серьёзные нарушения в работе его экосистемы.
Только очистка аквариумной воды глутаровым альдегидом способна решить проблему с Чёрной бородой. Добавляемый в аквариум согласно инструкции, глутаровый альдегид в течение 2-3 недель уничтожает не только все имеющиеся в нём водоросли, но также и споры этих водорослей, которые нельзя увидеть невооружённым глазом.
На микроуровне процесс воздействия рассматриваемого нами химиката на биомассу аквариума выглядит следующим образом. Вещество взаимодействует с аминогруппой клеточной стенки и устанавливает связь в виде аминного мостика. Условия кислой среды позволяют глутаровому альдегиду проникнуть внутрь клетки, а если среда щелочная (с уровнем рН 7,5-8,5), то вещество вступает в реакцию с клетками внешнего слоя и останавливает их деление. Также глутаровый альдегид может спровоцировать склеивание клеток, что выражается в ускорении их декантации.
Таким образом, описываемый нами химикат, за счёт эффективного контакта с клетками водорослей на микроуровне, способен остановить развитие, а в большинстве случаев и разрушить клеточную ткань представителей низшей флоры, включая и Чёрную бороду.
Аквариум после обработки глутаровым альдегидом
Исследования воздействия глутарового альдегида на биосистему аквариума дали следующие результаты. На представителей высшей флоры описываемое вещество влияет, в целом, позитивно. Одни растения несколько замедляют свой рост, тогда как другие, напротив, разрастаются ещё больше. Микрофлора и низшая флора аквариума (водоросли) в ходе дезинфекции полностью уничтожаются. Впрочем, все полезные микроорганизмы в скором времени снова восстанавливаются, питаясь субстратом из отмерших бактерий и других простейших.
Что касается физико-химических показателей воды, то после воздействия глутарового альдегида они изменяются следующим образом. Уровень рН снижается. Увеличивается объём углекислоты за счёт прироста микроорганизмов. Происходит резкий скачок нитратов и нитритов, но по окончании дезинфекции аквариума их уровень вновь опускается до минимальных значений. Микрофлора аквариумной подложки, как правило, не претерпевает существенных изменений. Также наблюдается существенное снижение числа болезнетворных бактерий, негативно влияющих на иммунную систему рыбок.
Жёсткость воды остаётся на прежнем уровне, так как глутаровый альдегид не вступает во взаимодействие с магниевыми и кальциевыми солями, которые и определяют степень жёсткости. Снижается процентное содержание железа, которое начинают активно потреблять разросшиеся высшие растения.
Учёные смогли установить, что чем ниже уровень организации растения, тем более сильное воздействие оказывает на него глутаровый альдегид. Именно поэтому столь радикальным оказывается его воздействие на представителей низшей флоры, включая водоросль Чёрная борода. Исследования полностью подтвердили возможность использования глутарового альдегида для оздоровления биосистемы аквариума. Однако положительный результат такого использования достижим лишь в случае строго следования инструкции производителей препаратов на основе глутарового альдегида.
Честная панацея от водорослей! (Опыт применения глутарового альдегида)
Также препарат имеет свойство накапливаться. При ежедневном внесении я бы не советовал превышать дозировку 1мл на 100л. Если же еженедельных 30-40% подмен воды не делается, лучше ограничиться еще меньшей дозой.
Конечно, автор по ссылке предупреждает что надо быть осторожным с этим препаратом, потому как там кроме глутарового альдегида еще много чего есть. Возможно, именно эти добавки и дают такой жесткий эффект.
Изменено 21.6.08 автор DNK
Изменено 18.7.08 автор DNK
Лизоформин 3000
Состав:
9,5% глутарового альдегида,
7,5% глиоксаля,
9,6% дидецилдиметиламмония хлорида,
6% алкилполиэтиленгликолевого эфира,
1,8% душистого масла,
0,5% стабилизатора
Ой, какая гадость!
DNK, Спасибо за предупреждение
Изменено 21.4.08 автор copland
глутаровый альдегид был чистый, в лабтехе.
40% 1л около 16000рублей. нужно спросить, может нальют чуть-чуть..
Изменено 22.4.08 автор copland
Пользователь Ваге описывает свой опыт с Cidex :
http://aquaria2.ru/n.
Если активатор действительно не нужнен, то это вобще сказка! Но доверия такое высказывание явно не вызывает, написал по этому поводу naman’у, говорит следующее:
Продаются растворы Сайдекс (глутаральдегид) активированные, и нет.
У них РАЗНЫЕ названия!
Растворы не требующие активации просто уже активированы и разлиты в бутылки. После вскрытия портятся за две недели.
Чем их активируют я не знаю.
.
Изменено 23.4.08 автор CryX
Свой на Aqa.ru, Советник
сообщение CryX
Продаются растворы Сайдекс (глутаральдегид) активированные, и нет.
Кроликов подопытных много, продолжаем Сайдексом мучать аквы 
DNK
Специально для вас давал в первом своем посте ссылочку на такую контору
Свой на Aqa.ru, Советник
сообщение CryX
Если активатор действительно не нужнен, то это вобще сказка! Но доверия такое высказывание явно не вызывает
Пользователь Ваге на Aquaria2 это я, и за базар я отвечаю.
Прочтя статью на амании, сам в свое время писал Руслану, спрашивал подробности по применению глутаральдегида и активации, но он мне не ответил. Пришлось экспериментировать самому, результаты очень положительные.
При дозе 30мл раствора на 220л воды в аквариуме ежедневно (вливаю при включении света, затемнение не практикую) борода поменяла цвет в первый же день вечером, а где-то через 7-10 дней пропадает совсем, несмотря на сильное течение в аквариуме и очень большое количество рыб. Какого-либо отрицательного воздействия на рыб (в том числе стеклянные сомы, боции-клоуны) и беспозвоночных (креветки-фильтраторы, улитки) при указанной дозе не наблюдались. При попытке снижения дозы глутаральдегида в 2 раза борода начинает появляться опять, хотя и в небольшом количестве, на старых листьях.
Свой на Aqa.ru, Советник
сообщение vaheganПришлось экспериментировать самому, результаты очень положительные.
Согласен! Опишу что получилось у меня. Благо, подопытных кроликов было достаточно 
Использовался Cidex с активатором. Без активатора (показалось?) что работает не так хорошо. Поскольку активатора очень мало вносится, при максимальной дозировке даже рН в акваримене не менялся, хотя в активаторе есть щелочь. Еще показалось что активатор на самом деле что-то активирует потому что запах раствора от него становится как-то ярче что-ли
При ежедневном внесении 5мл на 100л. заметной гибели водорослей, проживающих в аквариуме в большом кол-ве, не происходит. Вся рыба чувствует себя отлично. Думаю, что эту дозу можно использовать только как профилактическую.
При ежедневном внесении 20мл на 100л., в течение 5-7 дней мрут все водоросли кроме салатово-зеленых и черных сине-зеленых и чего-то соплеообразного, похожего на нитчатку. Некоторые рыбы начинают показывать легкие признаки кислородного голодания (отравления?) в течение 3-5 часов после внесения препарата. С беспозвоночными все ок.
Дозировку 60мл на 100л внесли один раз в аквариум без рыб. Правда и водорослей там не было На следующий день отмерли точки роста тонин. Остальные травы, в том числе макрандра, не пострадали. Возможно, такое действие получается только в мягкой воде аквариума с осмотической водой. В то же время дозировка 1-3мл на 1л используется для 3-5 минутного полоскания травы в целях обеззараживания уже давно и без проблем.
В этом аквариуме было несколько меланий, катушки, ампулярия и неокаридина. Все благополучно отдали богу душу.
Изменено 18.6.08 автор DNK
DNK, спасибо за подробный отчет о проделанной работе. Учитывая, что материалов по применению глутарового альдегида очень мало, ваш целенаправленный труд представляет большую ценность!
Вы не написали: когда вносился ГА: утром, со включением света, или вечером, при его выключении. Мне кажется, альгицидное действие наиболее проявлено при ночном внесении, в то время как днем он способствует росту растений в качестве источника доступного углерода. Но этот вопрос требует дополнительного исследования.
Хочу внести свои 10 копеек по поводу добавления больших доз, которые вызывали у ваших рыб отрицательную реакцию (удушье). Рыбы гораздо лучше переносят большие дозы, если вносить ее не всю сразу, а постепенно. Если целью ставится борьба с водорослями, я обычно вношу половину дозы сразу, а вторую половину через капельницу в течение нескольких часов (из 1.5 литровой бутылки) в смеси с железом и другими микроэлементами (кстати, ГА является восстановителем и препятствует быстрому окислению железа).
По поводу кратковременных ванночек: добавлю, что при такой дикой дозе как 10-15мл на 100мл воды даже анубиасы получали тяжелые ожоги, от которых потом долго отходили.
По поводу активации: ГА вроде распадается в аквариуме на 50% за 12 часов (читал где-то). Если его активировать, думаю, это время еще больше сократится.
Мне кажется, оптимальная доза, которую можно рекомендовать для борьбы с водорослями, составляет 12-15мл на 100л воды в аквариуме, ваши цифры полностью совпадают с моими. Меньшая доза недостаточно эффективна, большая может отрицательно повлиять на рыб и растения.
Еще один момент. Как я понимаю вы, как и я, применяли ГА в аквариуме с биофильтрацией. Было бы интересно услышать его влияние на рыб при отсутствии биофильтрации. Возможно, что в этом случае он проявит себя более токсично.
Глутарового альдегида что это
Большой ассортимент продукции на складе!
Глутаровый альдегид
Химическая формула продукта: OHC(CH2)3CHO
Торговые обозначения продукта:
• Glutaric acid dialdehyde
Глутаровый альдегид представляет собой 5-углеродные алифатические диальдегидные звенья с аминогруппами коллагена и других белков с образованием внутримолекулярных и межмолекулярных сшивок. Коммерческие продукты, содержащие глутаровый альдегид, чаще всего доступны в виде 2%, 10%, 25% и 50% водных растворов, которые не являются легковоспламеняющимися и, следовательно, не имеют температуры вспышки. С одной стороны, глутаровый альдегид будет полимеризоваться в стабильные гидраты в условиях повышенной щелочности; С другой стороны, его антимикробная активность максимальна в щелочных условиях; Поэтому, чтобы сохранить свою активность во избежание полимеризации, диапазон рН его раствора должен быть буфером в слабом щелочном диапазоне (от 7,5 до 8,5). В пределах упомянутого диапазона рН глутаровый альдегид стабилен в течение по меньшей мере 14 дней. Чтобы достичь подходящего диапазона рН, большинство глутаровый альдегид, используемого в больницах для целей дезинфекции и стерилизации, представляет собой концентрацию 2,0%, которая имеет двухкомпонентную систему, которую необходимо смешать или активировать перед использованием. Эти два компонента представляют собой активированный раствор и подщелачивающие агенты, химические компоненты которых составляют 2,0% глутаровый альдегид и 0,3% бикарбоната натрия соответственно. Хотя для стерилизации оборудования и поверхностей в больницах существует много экологически предпочтительных технологий, эти технологии могут повредить некоторые медицинские инструменты, чувствительные к влаге и теплу. В таких случаях больницы обычно используют оксид этилена для стерилизации влаго- и термочувствительных инструментов и глутаровый альдегид в качестве дезинфицирующего средства высокого уровня. Сотрудники здравоохранения, которые обычно используют продукты на основе глутаровый альдегид, работают во многих отделах, от гастроэнтерологии, урологии и кардиологии до рентгеновских, лабораторных и аптечных. Среди многих доступных белковых сшивающих агентов глутаровый альдегид, несомненно, нашел самое широкое применение в различных областях, таких как гистохимия, микроскопия, цитохимия, индустрия кожевенного лечения, ферментная технология, химическая стерилизация, биомедицинская и фармацевтическая. Глутаровый альдегид, линейный 5-углеродный диальдегид, представляет собой прозрачную, бесцветную до бледно-соломенного цвета острую маслянистую жидкость, которая растворяется во всех пропорциях в воде и спирте, а также в органических растворителях. Он доступен в основном в виде кислых водных растворов (рН 3,0-4,0), имеющих концентрацию от менее чем 2% до 70% (мас. / Об.). Глутаровый альдегид имел большой успех из-за его коммерческой доступности и низкой стоимости в дополнение к его высокой реакционной способности. Он быстро реагирует с аминогруппами при нейтральном рН и более эффективен, чем другие альдегиды, в получении термически и химически стабильных сшивок. Фактически, исследования реакций сшивания коллагена с моноальдегидом (формальдегидом) и диальдегидами, имеющими длину цепи от двух до шести атомов углерода ( глиоксаля, малональдегида, сукцинальдегида, глутаровый альдегид и адипальдегида), показали, что реакционная способность в этой серии максимизируется при Пять атомов углерода; Таким образом глутаровый альдегид является наиболее эффективным сшивающим агентом. Глутаровый альдегид нашел широкое применение для иммобилизации ферментов. Несмотря на успех этого реагента, его химия была довольно противоречивой. На самом деле простая структура глутаровый альдегид не свидетельствует о сложности его поведения в водном растворе и его реакционной способности. Наша цель здесь состоит в том, чтобы рассмотреть литературу по глутаровому альдегиду, сначала представив ее химическое поведение в водном растворе, а затем его реакционную способность с белками, фокусируясь на его применении для иммобилизации фермента.
Знание структуры и механизма сшивания реагентов важно для их использования. Однако структура глутаровый альдегид в водном растворе была предметом более спорных вопросов, чем любые другие сшивающие реагенты. Фактически структура глутарового альдегида в водном растворе не ограничена мономерной формой.В 1962 г. Асо и Аито изучали полимеризацию глутарового альдегида с использованием катионных катализаторов, и они обнаружили, что аналогичная полимеризация происходила спонтанно в водном растворе глутаровый альдегид а: поведение в водном растворе, реакция с белками и применение к ферменту. Глутаровый альдегид обладает уникальными характеристиками, которые делают его одним из наиболее эффективных белковых сшивающих реагентов. Он может присутствовать, по меньшей мере, в 13 различных формах в зависимости от условий растворения, таких как pH, концентрация, температура и т.д. Имеется существенная литература, касающаяся использования глутаровый альдегид для иммобилизации белка, однако нет согласия в отношении основных реактивных видов, которые участвуютт в процессе сшивания, потому что мономерные и полимерные формы находятся в равновесии. Глутаровый альдегид может вступать в реакцию с белками несколькими способами, такими как конденсация альдола или добавление типа Майкла, и дающее 8 различных реакций для различных водных форм этого реагента. В результате этих расхождений и уникальных характеристик каждого фермента процедуры сшивания с использованием глутаровый альдегид в значительной степени развиваются путем эмпирического наблюдения. Выбор соотношения фермент- глутаровый альдегид, а также их конечная концентрация являются критическими, поскольку перерастворение фермента должно приводить к минимальному искажению его структуры, чтобы сохранить каталитическую активность. В 1968 году Ричардс и Ноулз исследовали растворы глутарового альдегида с помощью ядерного магнитного резонанса протон (Н) (Н-ЯМР). Данные ЯМР (т.е. Типы протонов и пиковые интеграции) не согласуются с ожидаемыми от димера, циклического димера, тримера или бициклического тримера только, а скорее согласуются со смесью полимерных форм этих олигомеров, а также с более высокими полимерными видов. Авторы пришли к выводу, что коммерческие растворы были в основном полимерными и содержали значительные количества α, β-ненасыщенных альдегидов (структура VI), которые были способны образовывать кольца (структура VII) путем потери молекул воды путем альдольной конденсации. Структура VI представляет собой среднюю структуру ненасыщенного полимеризованного глутаровый альдегид (α, β-ненасыщенное соединение), и Хупер сообщил, что боковые альдегидные группы структуры VI будут едва гидратированы, поскольку карбонильная форма стабилизируется путем конъюгации. В 1969 г. для исследования растворов глутарового альдегида использовалась ультрафиолетовая (УФ) спектрофотометрия в сочетании с Н-ЯМР. Они также обнаружили α, β-ненасыщенные альдегиды (структура VI), но только в качестве очень незначительного компонента органического содержимого из-за относительно слабой абсорбции, наблюдаемой при 235 нм. Более того, после очистки глутаровый альдегид жидкостной экстракцией этиловым эфиром эти авторы получили 50% чистый глутаровый альдегид с ожидаемым спектром H-ЯМР. Дополнительные исследования H-ЯМР показали, что очищенный глутаровый альдегид при растворении в воде подвергается очень быстрой гидратации, что согласуется с результатами Асо и Аито. Таким образом, Харди постулировал, что мономер глутаральдегида ) существует в виде смеси гидратированных форм в водном растворе, причем все они находятся в равновесии.
Глутаровый альдегид впервые был использован в начале 1960-х годов для фиксации тканей, и с этого времени было разработано много других приложений. Высокая реакционная способность глутаровый альдегид по отношению к белкам при нейтральном рН основана на наличии нескольких реакционных остатков в белках и молекулярных формах глутаровый альдегид в водном растворе, что приводит к множеству различных возможных механизмов реакции. Иммобилизация ферментов представляет собой хороший пример для иллюстрации использования глутаровый альдегид в качестве белкового сшивающего реагента. Глутаровый альдегид может взаимодействовать с несколькими функциональными группами белков, такими как амин, тиол, фенол и имидазол, поскольку наиболее реакционноспособными боковыми цепями аминокислот являются нуклеофилы. В литературе описаны различные данные по реакционной способности альдегида (при рН от 2,0 до 11,0) со следующими аминокислотами: лизин; Тирозин, трип-сироп и фенилаланин; Гистидин, цистеин, пролин, серин, глицин, глицилглицин и аргинин. Ученые исследовали способность различных альдегидов взаимодействовать с аминокислотами и оценивали реактивные количества аминокислот в порядке уменьшения реакционной способности следующим образом: ε-амино, α-амино, гуанидинил, вторичный амино и Гидроксильных групп. Исследователи пришли к выводу, что глутаровый альдегид не реагирует с аминогруппой гуанидинильной группы (аргинин) или что в белковых молекулах более реакционноспособные группы препятствуют наблюдению реактивности аргинина с глутаральдегидом. Было отмечено, что глутаровый альдегид реагирует с тиольными группами только в присутствии первичной аминогруппы. Глутаровый альдегид реагирует обратимо с аминогруппами в широком диапазоне рН (≥pH 3,0), за исключением между pH 7,0 и 9,0, где наблюдается лишь небольшая обратимость. Сшивка белков либо на носитель (твердый носитель), либо между белковыми молекулами (без носителя), как правило, подразумевает ε-аминогруппу лизиновых остатков. Непротонированные аминогруппы очень реакционноспособны в качестве нуклеофильных агентов. Следует отметить, что лизил-аминогруппы имеют pKa (константа диссоциации кислоты)> 9,5, но предполагается, что малый процент аминов, присутствующих в их непротонированной форме при более низком pH, достаточен для реакции с глутаровый альдегид, который затем приводят равновесие кислотно-основного состояния к депротонированию этих групп для дальнейшей реакции. Большинство белков содержат много лизиновых остатков, обычно расположенных на поверхности белка (то есть подверженных воздействию водной среды) из-за полярности аминогруппы. Кроме того, лизиновые остатки, как правило, не участвуют в каталитическом сайте, что обеспечивает умеренное сшивание для сохранения конформации белка и, следовательно, биологической активности. Как уже указывалось ранее, глутаровый альдегид существует в многочисленных формах в водном растворе, и все эти формы могут быть реакционноспособными по отношению к лизиновым остаткам (ε-аминогруппе) белков.
Иммобилизованные ферменты в настоящее время представляют значительный интерес из-за их преимуществ перед растворимыми ферментами или альтернативными технологиями, и их применение неуклонно растет. Иммобилизация путем ковалентного присоединения к нерастворимым в воде носителям через глутаровый альдегид является одним из самых простых и наиболее нежных методов связывания в ферментной технологии. Первое сообщение об использовании бифункционального реагента было опубликовано Заном в 1950-х годах, за которым последовали исследования по химии сшивания с глутаровый альдегид для получения стабильных белковых кристаллов для рентгеноструктурных исследований или для фиксации образцов тканей для микроскопического исследования. Позднее глутаровый альдегид широко применялся в качестве мягкого сшивающего агента для иммобилизации ферментов, поскольку реакция протекала в водном буферном растворе в условиях, близких к физиологическому рН, ионной силе и температуре. В сущности, были использованы два метода: (i) образование трехмерной сети в результате межмолекулярного сшивания и (ii) связывание с нерастворимым носителем (например, нейлоном, плавленой кварцем, контролируемым пористое стекло, сшитые белки, такие как желатин и альбумин бычьей сыворотки (BSA), и полимеры с боковыми аминогруппами). Иммобилизация может быть достигнута для многих ферментов в широком диапазоне условий, которые следует выбирать в зависимости от конкретных требуемых результатов. Эти условия часто определялись методом проб и ошибок, потому что нерастворимость критически зависит от хрупкого баланса факторов, таких как природа фермента, концентрация обоих ферментов и реагента, РН и ионной силы раствора, температуры и времени реакции.
Химические и физические свойства глутаровый альдегид.
Физическое состояние глутаровый альдегид